ไบรอันต์เริ่มเป็นที่รู้จักในระดับประเทศเมื่อเขาสร้างผลงานกับทีมบาสเก็ตบอลของ Lower Merion High School ในเมืองฟิลาเดลเฟีย ทีมเป็นที่รู้จักในชื่อทีม Aces ในปีที่สองที่เขาเล่นนั้น พ่อของเขาได้มาเป็นโค้ชให้กับทีมด้วย หลังจากนั้น ในค่ายบาสเก็ตบอล Adidas ABCD camp โคบีแสดงฝีมือจนได้รับรางวัลผู้เล่นทรงคุณค่าประจำปี 1995 สำหรับผู้เล่นปีสุดท้าย ในการแข่งขันนั้นโคบีได้เล่นทีมเดียวกับ ลามาร์ โอดอม ซึ่งปัจจุบันคือเพื่อนร่วมทีม LA Lakers ใน NBA ด้วย ระหว่างที่เขาเล่นบาสเก็ตบอลมัธยมปลายอยู่นั้น John Lucas โค้ชของทีม Philadephia 76ers ใน NBA ได้เรียกตัวเขาไปฝึกซ้อมด้วย และให้โอกาสเขาได้เล่นตัวต่อตัวกับดาราชื่อดังของทีมในขณะนั้น คือ Jerry Stackhouse ในปีสุดท้ายของมัธยม โคบีพาทีมคว้าแชมป์ของรัฐได้สำเร็จ ซึ่งเป็นครั้งแรกในรอบ 53 ปีของทีม ด้วยผลงานเฉลี่ยต่อเกม 30.8 คะแนน 12 รีบาวน์ 6.5 แอสซิสต์ 4 สตีล 3.8 บล็อก นำทีม Aces ชนะ 31 แพ้ 3 โคบีจบการเล่นบาสเก็ตบอลระดับมัธยมด้วยการเป็นผู้เล่นที่ทำคะแนนรวมสูงสุดตลอดกาลของ เพนซิลเวเนียตอนใต้ คือ 2,883 คะแนน แซงหน้านักบาสเก็ตบอลระดับตำนานทั้ง Wilt Chamberlain และ Lionel Simmons เขายังได้รับรางวัลมากมายจากผลงานการเล่นปีสุดท้ายของเขา ไม่ว่าจะเป็นรางวัล Naismith High School Player of the Year, Gatorade Men's National Basketball Player of the Year, McDonald's All-American และ SA Today All-USA First Team player ในปี 1996 โคบีสร้างความฮือฮาโดยการพา Brandy Norwood นักร้อง R&B สาวชื่อดังไปที่งานเต้นรำเมื่อจบการศึกษา แต่เขาทั้งสองก็เป็นเพียงแค่เพื่อนกันเท่านั้น ถึงแม้ว่าโคบีจะสอบวัดระดับ SAT ได้ถึง 1,080 คะแนน และมีทุนการศึกษาสำหรับนักกีฬาจากหลายต่อหลายมหาวิทยาลัยรออยู่ แต่ไบรอันต์วัย 17 ปี ก็ตัดสินใจที่จะเข้าสู่วงการบาสเก็ตบอลอาชีพ NBA แทน ทำให้เขาเป็นถูกรุมล้อมไปด้วยสื่อมากมายที่ยังไม่คุ้นเคยกับเด็กที่จบมัธยมแล้วเลือกจะเข้าเป็นนักบาสเก็ตบอล NBA โดยไม่เรียนมหาวิทยาลัยก่อน โคบีเคยกล่าวว่า ถ้าหากเขาเลือกเรียนมหาวิทยาลัย เขาจะเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยดุ๊ก (Duke University)